Килмер беше познат по неговата способност да се трансформира во различни ликови, било да се работи за акциони херои, ексцентрични уметници или харизматични негативци. Во продолжение некои од најзначајните филмови во неговата кариера.

„The Doors“ (1991)

Во овој биографски филм на Оливер Стоун, Килмер го толкувал легендарниот фронтмен на „The Doors“, Џим Морисон.

Неговата изведба наиде на пофалби од критиката и публиката, делумно поради неговата физичка сличност со Морисон, но најмногу поради длабочината и интензитетот со кој ја прикажал неговата сложена личност. И денес филмот останува едно од најважните достигнувања во кариерата на Килмер.

„Top Gun“ (1986)

Улогата на студениот и самоуверен пилот Казански во блокбастерот „Top Gun“ му донесе светска слава.

Ривалството, но и скриената почит помеѓу Ајсмен и Маверик (Том Круз) го одбележаа филмот. Во емотивното продолжение од 2022 година, Килмер накратко се вратил во улогата на Ајсмен и покрај здравствените проблеми, што беше особено трогателно за обожавателите.

„Tombstone“ (1993)

Една од најомилените улоги на Килмер е секако онаа на циничниот пиштолџија Док Холидеј во „Tombstone“.

Со комбинирање на шармот, хуморот и трагичната меланхолија, Килмер создал култен лик кој го засени дури и главниот јунак на филмот. Неговите цитати и денес се дел од популарната култура.

„Heat“ (1995)

Во крими трилерот на Мајкл Ман, Килмер се најде рамо до рамо со великани како Роберт Де Ниро и Ал Пачино.

Неговата улога на вешт разбојник Крис беше суптилна, но моќна – дополнително нагласена во познатата сцена со вооружен грабеж во центарот на Лос Анџелес, која се смета за еден од најдобрите во филмската историја.

„Kiss Kiss Bang Bang“ (2005)

Во овој нео-ноар трилер со елементи на црна комедија, Килмер се истакнал како саркастичниот приватен детектив Геј Пери, партнерот на ликот кој го играл Роберт Дауни Џуниор.

Неговата духовитост и беспрекорната хемија со Дауни ја покажале неговата способност да се истакне дури и во помодерни филмови, во кои тој отстапува од неговите претходни улоги.

„The Saint“ (1997)

Во шпионскиот трилер „The Saint“, во кој глумел покрај Елизабет Шу и Раде Шербеџија, Килмер го толкувал главниот лик – харизматичен мајстор на маскирање кој на своите тајни идентитети им дава имиња на католички светци.

Улогата му овозможила низа трансформации и ја покажала неговата способност брзо да се движи помеѓу сериозните и забавните тонови.

„Thunderheart“ (1992)

Во криминалната драма инспирирана од вистински настани, Килмер играл агент на ФБИ со индијанско потекло кој истражува убиство во резерват.

Филмот ги истражува темите на идентитетот, довербата и правдата, а изведбата на Килмер во комбинација со сериозната тема ја истакнала неговата сестраност.

„Real Genius“ (1985)

Во оваа научно-фантастична комедија, младиот Килмер се истакнал како брилијантен, но опуштен студент кој му помага на колегата во борбата против злоупотребата на нивната технологија.

Филмот беше ран показател за способноста на Килмер да комбинира интелигенција и хумор на големото платно.

„Batman Forever“ (1995)

Килмер ја презеде улогата на Мрачниот витез во „Batman Forever“, едноставното и стилизираното продолжение на хитот „Бетмен се враќа“, во кој популарниот суперхерој го играл Мајкл Китон.

Иако филмот не се здоби со универзални пофалби од критичарите, интерпретацијата на Бетмен од страна на Килмер воодушеви некои обожаватели, а филмот беше голем комерцијален успех.

„Willow“ (1988)

Во фантастично-авантуристичкиот филм, чија приказна ја осмислил Џорџ Лукас, Килмер го толкувал бестрашниот и шармантен воин Мадмартиган.

Оваа улога ги освои срцата на помладата публика и ја отвори вратата за понатамошни акциони и комични улоги.